Γεννημένος και μεγαλωμένος στη Θεσσαλονίκη, είναι μία ακόμη περίπτωση, που επιβεβαιώνει τον κανόνα, πώς η Νύμφη του Βορρά, έχει «γεννήσει», τις μεγαλύτερες λαϊκές φωνές! Έχοντας ανακαλύψει από μικρός την αγάπη του για το τραγούδι και τη μουσική, μέχρι να τραβήξει τον δρόμο του πενταγράμμου, για αρκετά χρόνια, ασχολήθηκε με τον αθλητισμό, φοιτώντας στο αθλητικό Γυμνάσιο και Λύκειο Θεσσαλονίκης, με κατεύθυνση την καλαθοσφαίριση.

Η μοίρα όμως είχε άλλα σχέδια για τον Διογένη, που στα 17 του μόλις χρόνια, κάνει το ντεμπούτο του στις πίστες, στον θρυλικό «Σκορπιό» της συμπρωτεύουσας, το οποίο έχει γράψει, τεράστια ιστορία στην νυχτερινή διασκέδαση της πόλης, ενώ από αυτό, είχαν ξεκινήσει, τα μετέπειτα μεγαλύτερα ονόματα του πενταγράμμου. Ο Διογένης, δεν αργεί να ξεδιπλώσει το ταλέντο του, τη μοναδική λαϊκή χροιά της φωνής του, που σε συνδυασμό με τις απαραίτητες μουσικές σπουδές, κατάφερε να ξεχωρίσει, και να πρωταγωνιστήσει στη νυχτερινή διασκέδαση, σε σημαντικές συνεργασίες, με σπουδαίους ερμηνευτές, όπως ο Νίκος Βέρτης, ο Γιάννης Πλούταρχος, η Πάολα, ο Νίκος Μακρόπουλος, η Καίτη Γαρμπή, ο Στέλιος Ρόκκος, ο Νίκος Κουρκούλης, ο Χρήστος Μενιδιάτης και άλλοι.

Το 2010, παίρνει μία μεγάλη απόφαση για την καλλιτεχνική του πορεία, δηλώνοντας συμμετοχή στο GreekIdol, όπου με το ταλέντο του, τον χαρακτήρα του, και την ευγένειά του, κατάφερε να κερδίσει την παρουσιάστρια Ρούλα Κορομηλά, την κριτική επιτροπή, το κοινό, αλλά και να κατακτήσει επάξια, τη 7^η θέση, μεταξύ 2000 διαγωνιζομένων.

Το 2016, αποτελεί έναν μεγάλο σταθμό στην καριέρα του, αφού στη ζωή του μπαίνει ο Βασίλης Καρράς, ο οποίος από την πρώτη στιγμή, διέκρινε και πίστεψε το ταλέντο του, όπου μέχρι και το 2020, μαζί πραγματοποίησαν, όμορφες συνεργασίες. Στα πλαίσια αυτών, ο Διογένης συμμετείχε, σε συναυλίες, ανά την Ελλάδα και τον κόσμο, ανάμεσά τους, 50 στη Βουλγαρία, και δεκάδες, σε Αμερική και Αυστραλία, αλλά και σε σχήματα μεγάλων νυχτερινών κέντρων, σε Αθήνα και Θεσσαλονίκη.  Μία από τις σπουδαιότερες στιγμές στην καριέρα του όμως, υπήρξε για τον Διογένη, η εμφάνισή του, στο πλευρό του Βασίλη Καρρά αλλά και άλλων σπουδαίων ερμηνευτών, στην μεγάλη συναυλία που δόθηκε το 2017, στο Λιμάνι της Θεσσαλονίκης, όπου αποθεώθηκαν, από περισσότερους από 20.000 κόσμου.

Μάλιστα, ο Βασίλης Καρράς, κάτι που σπάνια κάνει, παρά μόνο όταν ξεχωρίζει έναν καλλιτέχνη, του εμπιστεύτηκε σε στίχους και μουσική, δύο του τραγούδια, το «Λίστα Αναμονής» και το «Ένα Μαγαζί Γεμάτο».

Για τον Διογένη όμως, το καλοκαίρι του 2020, σηματοδοτεί, την έναρξη μίας ανοδικής μουσικής πορείας, που σημειώνεται με την συνεργασία του, με την G Music! Καταφέρνοντας μέσα σε διάστημα μερικών μηνών, έχοντας στο πλευρό του, μία κορυφαία καλλιτεχνική ομάδα, και σπουδαίους μουσικούς, που απαρτίζουν, την νέα του δισκογραφική «οικογένειά» του, να ανέβουν οι μετοχές του, στο μουσικό «χρηματιστήριο».

Οι κυκλοφορίες των τραγουδιών του, ο «Άλλος Μου Εαυτός», σε στίχους Γιάννη Μαλλιά και μουσική Ιορδάνη Παύλου, αλλά και η ξεσηκωτική διασκευή του «Ένα Μαγαζί Γεμάτο», σε μουσική και στίχους του Βασίλη Καρρά, κατάφεραν να ξεχωρίσουν και με την αγάπη του κόσμου, να εκτοξευθούν, με εκατοντάδες χιλιάδες προβολές στο Youtube, αλλά και να ηχήσουν στα μεγαλύτερα ραδιόφωνα της Αθήνας και της Περιφέρειες. Παράλληλα ο Διογένης, κερδίζει και το ενδιαφέρον των ΜΜΕ, κάνοντας σημαντικές τηλεοπτικές εμφανίσεις, όπως το «Καλύτερα Δε Γίνεται» με τη Ναταλία Γερμανού, το «Σου ΚουFamily», με τον Χάρη Βαρθακούρη και την Αντελίνα, το «Πρωινό» με τη Φαίη Σκορδά, αλλά και στο «Στην Υγειά μας ρε Παιδιά» με τον Σπύρο Παπαδόπουλο.